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武汉植物园在倍半萜内酯生物合成研究中取得新进展

2017-11-03 | 来源:天然产物合成生物学学科组 李长福| 【  

  愈创木烷型内酯具有诸多药用活性,很多这类化合物具有较强抗癌功效,该类化合物在植物中通常只有万分之几的含量,如此低含量的合成限制了该类化合物的开发利用,但由于其显著药用价值,部分该类化合物仍然被用于临床抗癌实验,比如人们从地中海地区的毒胡萝卜中分离出毒胡萝卜素(Thapsigargin),其衍生物已被开发成治疗前列腺癌的药物。 

  该类化合物分子结构中的内酯基团是其活性基团,也决定了其药用价值。按照内酯结构可将这类化合物分为两类即:C12,6以及C12,8内酯,目前科学家已成功解析了C12,6内酯基团形成机制,但对于C12,8内酯基团形成的认识尚是一片空白。为了解析C12,8内酯基团的形成机制,武汉植物园博士研究生苟君波在章焰生研究员的指导下,利用菊科植物旋复花为研究材料,借助转录组测序技术揭开了C12,8内酯基团形成的神秘面纱,发现该种活性基团形成是利用吉马烷型化合物大根香叶烯A酸为底物,然后在特种细胞色素P450CYP71BL6的作用下在其C8位置形成羟基,该羟基然后自由攻击C12位置的羧基,经过脱水最终形成C12,8内酯基团。CYP71BL6基因的分离为C12,8内酯化合物的人工合成提供了可能,为了探讨人工酵母合成C12,8内酯的可能性,苟君波博士将CYP71BL6基因导入了酵母细胞,结合大根香叶烯A酸合成通路的引入,发现人工构建的酵母工程菌能够自动化合成C12,8内酯化合物。 

  该课题得到了国家自然科学基金面上项目的资助(基金编号为31370339),所取得的成果已以“Discovery of a non-stereoselective cytochrome P450 catalyzing either 8α- or 8β-hydroxylation of germacrene A acid from the Chinese medicinal plant, Inula hupehensis为题,在国际权威植物学杂志Plant Journal上进行了发表。 

  论文链接:   http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/tpj.13760/epdf 

 

  1.  CYP71BL6酶催化C12,8内酯基团形成 

  

2.  基于CYP71BL6基因人工酵母菌成功合成C12,8内酯化合物 

 
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